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Accessing low-oxidation state taxanes: is taxadiene-4(5)-epoxide on the taxol biosynthetic pathway?

机译:访问低氧化态的紫杉烷类化合物:紫杉醇四(5)-环氧化合物是否在紫杉醇的生物合成途径上?

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摘要

We have shown for the first time that taxadiene (3) can be epoxidised in a regio- and diastereoselective manner to provide taxadiene-4(5)-epoxide (12) as a single diastereoisomer, and that this epoxide can be rearranged to give taxa-4(20),11(12)-dien-5α-ol (4). Furthermore, the epoxide 12 rearranges under acidic conditions to give taxa-4(20),11(12)-dien-5α-ol (4), the known bridged ether OCT (5) and the new oxacyclotaxane (OCT2) 15. Contrary to previous speculation, taxadiene-4(5)-epoxide (12) is susceptible to rearrangement when exposed to an ironIII porphyrin, and these observations justify consideration of epoxide 12 as a chemically competent intermediate on the taxol biosynthetic pathway.
机译:我们首次表明,紫杉二烯(3)可以以区域和非对映选择性的方式被环氧化,以提供紫杉二烯-4(5)-环氧化物(12)作为单一的非对映异构体,并且该环氧化物可以重新排列以产生紫杉醇-4(20),11(12)-dien-5α-ol(4)。此外,环氧化物12在酸性条件下重排,得到紫杉类4(20),11(12)-dien-5α-ol(4),已知的桥联醚OCT(5)和新的氧杂环紫杉烷(OCT2)15。根据以前的推测,紫杉二烯-4(5)-环氧化物(12)暴露于铁III卟啉时很容易发生重排,这些观察结果证明环氧化物12被认为是紫杉醇生物合成途径中具有化学活性的中间体。

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